Nasce a Tunisi (Tunisia) il 28 giugno 1934 da padre polacco e madre italiana. Si trasferisce da ragazzo in Francia e nel 1960 inizia a pubblicare i suoi disegni su "Hara Kiri", un mensile umoristico-anarchico che è andato sempre più politicizzandosi con il passare del tempo. Impegnato su temi politici ed erotici, il miglior Wolinski "nasce" nel 1968, col Maggio francese, quando diventa una specie di eroe fra gli studenti. Insieme a Siné dà vita all'"Enragé" (l'arrabbiato), una delle riviste più mordenti del periodo. Affigge manifesti per le strade, parla agli studenti, riproduzioni dei suoi disegni sono esposte nelle università occupate. Alla fine degli anni Sessanta esordisce come commediografo con "Je ne veux pas mourir idiot" (non voglio morire idiota), che tiene cartellone per oltre trecento sere al Théatre des Arts di Parigi ed è uno dei maggiori successi teatrali della stagione, e con "Je ne pense qu'a ça" (non penso che a quello), tutta puntata sul sesso. Continua a collaborare ad "Hara Kiri" e dirige "Charlie" dal 1970 al 1977, quando la sua satira contro tutto e contro tutti ha un'involuzione (o un'evoluzione, secondo i punti di vista) e lui abbandona i vecchi amici per iniziare a collaborare a "L'Umanité", il quotidiano del partito comunista francese. Dalla metà degli anni Ottanta collabora a "Paris-Match", raggiungendo un pubblico assai più numeroso ma rinunciando in parte alla sua caustica cattiveria e al suo personale erotismo.